Площадь Ленина появилась в конце XVIII века после масштабной перепланировки города согласно регулярному плану. План был принят в 1780 году указом Екатерины II и предусматривал полное уничтожение кривых средневековых улиц, на месте которых фактически строился новый город с прямоугольной сеткой кварталов.

Тогда же, в екатерининскую эпоху, указом генерал-губернатора М. Н. Кречетникова в Рязань перенесли Астраханский тракт, проходивший ранее через Зарайск и Скопин. Тракт прошёл через центр города, и именно вдоль него логично было расположить торговые ряды. Для торговых мест отводились две площади, одна из них — на перекрёстке Астраханской и Владимирской улиц, где сейчас находится городской парк. Там построили гостиный двор, а на улице Московской появилась Хлебная площадь. Первое время торговали преимущественно хлебом и хлебными товарами. Первые несколько лет рынок представлял собой временные ряды, но уже в 1790-е годы по проекту губернского архитектора Ивана Сулакадзева возвели торговые ряды в стиле классицизма.

По замыслу архитектора Сулакадзева торговые ряды должны были представлять собой четыре одноэтажных здания по периметру площади. К началу XIX века построили только три корпуса: два продольных (южный и северный) и один поперечный (между Соборной и Почтовой улицами). В 1807 году был назначен новый губернский архитектор Н. П. Милюнов. Он принялся за реконструкцию рядов. Предложил надстроить ряды вторым этажом и построить ещё два поперечных корпуса на западной стороне площади, а края продольных корпусов украсить полуротондами. Тогда же, в 1807 году, начали перестройку рядов, но в 1814 году следующий губернский архитектор Н. Д. Шеин захотел тоже внести свою лепту и переделать фасады рядов. Но, по-видимому, незначительно.

Сверху можно видеть один из проектов Новобазарной площади первой трети XIX века. Видно, что продольные корпуса стоят не во всю длину площади. Их западные фрагменты с ротондами построили только во второй половине XIX века. На плане светлой заливкой показаны каменные здания, более тёмной — деревянные.

В 1837 году в Рязани произошёл крупный пожар. Многие деревянные дома в городе были уничтожены, после чего ещё более активно принялись за каменную застройку. Самым известным изображением пожара стала картина художника Михаила Бровкина под названием «Пожар на площади Нового базара в Рязани в 1837 году», где мы видим пылающие хлебные ряды.

Торговали в рядах поначалу только хлебом, оттого они вместе с площадью и получили название Хлебных. Со временем площадь становится главным торговым местом города, сюда переезжает торг со старого базара (ныне площадь 26 Бакинских Комиссаров) и частично из гостиного двора. В середине XIX века площадь становится Новобазарной, а ассортимент хлебных рядов существенно расширяется. В продольном северном корпусе торговали мануфактурными и галантерейными товарами. В длинном южном — мукой и горшками. В поперечном юго-восточном корпусе торговали железом, а северо-восточном — одеждой, обувью и книгами. В поперечных западных строениях продавали бакалейные товары, табак и пряники.

В 1856 году городским головой В. Е. Антоновым была инициирована закладка храма в честь коронации императора Александра II. Выбор места пал на Новобазарную площадь. Кроме того, купец Гаврила Рюмин перед смертью завещал 13 500 рублей на храм, но на большую постройку средств не хватило и пришлось обойтись часовней. Появилась она в 1860 году ровно посередине площади. Простояла немногим более полувека и вскоре после революции была снесена.

Нынешний, всем известный памятник появился на площади Ленина в 1957 году. Автор — скульптор М. Манизер. Монумент проектировался для одного из городов Приморского края: неспроста постамент напоминает нос корабля. Но, видимо, первым заказчикам он не понравился, и Рязань забрала памятник себе. Для его установки снесли два поперечных западных корпуса торговых рядов.

Шестиэтажные здания на площади Ленина построили в самом конце 1950-х годов. «Архитектурные излишества» Хрущёв запретил ещё в 1955 году, и в Москве после указа они появлялись в гораздо меньшем количестве, но в областных центрах СССР дома с декором в стиле сталинского классицизма могли строить вплоть до 1960 года. Тем не менее, на примере площади Ленина видно, что «архитектурные излишества» постепенно исчезали. На старой фотографии ниже угловая правая часть дома уже построена. В ней пять этажей, ритм пилястр с капителями и руст на первых двух этажах. Однако левое крыло здания, которое строилось чуть позже, имеет уже шесть этажей, несмотря на то, что само по себе ниже. Начался период экономии: высота потолков уменьшилась, количество декора заметно снизилось.

В здании, находящемся с левой стороны, между улицей Подбельского (Почтовая) и Соборной, расположилась гостиница Москва с одноимённым рестораном. Кроме этого — городской исполком, позже ставший мэрией. Здание с правой стороны строилось как жилой дом. В 1960-е годы этот ансамбль смотрелся удачнее: деревья закрывали только нижние два этажа. Теперь же они сильно разрослись, полностью закрыв фасады домов.

Что касается памятника Ленину, в 1993 году его убрали, как и во многих других городах бывшего Советского Союза. Ильича демонтировали ночью по личному указу мэра города и отвезли в грузовике на склад завода Центролит. На вершине постамента какое-то время «красовался» деревянный крест. Потом и постамент сломали, поставив на его место инсталляцию, изображающую купола, один из современных символов Рязани. В народе его прозвали «луковичками».

В 1997 году на выборах в Рязанской области победили коммунисты. Недолго думая, Ленина вернули на привычное место. Таким образом, «в отпуске» Ильич пробыл всего четыре года.